En el año 2000, se creó la Oficina de Desarrollo y Exalumnos.
A partir del año académico 2001-02, la Facultad de Derecho y la Facultad de Medicina de la Universidad de Puerto Rico ofrecen un programa de Doctorado en Derecho y Doctorado en Medicina. El tiempo requerido para completar este programa combinado es de seis años. Los solicitantes deben cumplir con los requisitos de admisión de ambas facultades.
Se introdujeron los programas de grados combinados como MD-MS con la Clínica Mayo y dos programas concurrentes de MD-PhD con las universidades de Texas MD Anderson y la Clínica Mayo. Además, se continuó ofreciendo el grado combinado de MD-PhD del Decanato
Asociado de Ciencias Biomédicas junto con el grado MD de la Escuela de Medicina.
Se creó el Centro Dotal de Investigación de Servicios de Salud (CDISS). Este centro se estableció con el objetivo de fortalecer la infraestructura de investigación y fomentar la participación de estudiantes, residentes y facultativos en estudios clínicos y epidemiológicos.
En 2003 comenzó la segunda época de la revista Buhiti. La revista Buhiti fue renovada bajo el liderato del Decano de Medicina Dr. Francisco M. Joglar.
Para el año 2007, se desarrollaron nuevas instalaciones para el Plan de Práctica Médica Intramural, las cuales fueron ubicadas en el Centro Comercial del Reparto Metropolitano. Se reubicaron en el quinto piso del Recinto de Ciencias Médicas el Laboratorio de Destrezas Clínicas y las áreas de estudio destinadas a los grupos de estudiantes.
En el 2008 se realizó la integración completa de la tecnología a la educación que tuvo su culminación con la adopción de exámenes computadorizados y la página Web de la Escuela.
En 2009 bajo el liderato del Decano de Medicina, Dr. Walter Frontera, se logró realizar una reforma curricular. Se extendió la reforma curricular de los años clínicos enfatizándose el uso de modelos anatómicos, nuevas tecnologías educativas, y una ampliación de las experiencias clínicas. Por primera vez, se estableció un consorcio de las escuelas de medicina del país para la investigación. Se implementó la evaluación formativa a mitad de curso (mid-course evaluation). Ese año la Escuela recibió los 8 años máximos de reacreditación por el LCME.
El Centro de Recursos de Aprendizaje (CRA) evolucionó para convertirse en un centro de última generación, conocido hoy en día como el Centro de Informática y Tecnología (CIT).